Журналисты, чтоб сфотографировать знаменитую пару, зависли на вертолёте над поместьем так невысоко, что ветер мешал гостям от их. Сами брачующиеся объявили, что их женитьба больше цирк напоминала. На медовый месяц уехала в Малибу пара, где их и далее доставали папарацци. После женитьбы Пенн заниматься начал продвижением собственной супруги в киноиндустрию. Ему попал в руки сценарий кинофильма «Шанхайский сюрприз», после выхода который на экраны подтвердил только невозможность Мадонны стать истинной Голливуда звездой.

После из Шанхая возврата, где Пенн и Мадонна в единственной картине совместной снимались, они посетили премьеру кинофильма «В упор». Там Мадонна всячески пробовала продемонстрировать перед журналистами себя, что больше всего выводило из себя Шона. Он ненавидел то, что лезут репортёры в их частную жизнь, а его супруга, напротив, получала от этого одно наслаждение. Ссоры, которые все чаще случались, приводили к потасовкам неоднократным.